@rbz Essas configs ficam - geralmente - no sistema operacional, e deveriam ser atualizadas sempre que a
IANA lança alguma atualização (sem bem que no Windows,
eu acho que isso vem nos Windows Updates). No caso do horário de verão do Brasil, já faz um tempo que eles lançaram um update, e o seu servidor Windows já deve estar atualizado (por isso tanto faz marcar ou desmarcar a flag), mas o servidor no qual o PHP roda ainda está com as regras antigas