Não, não. O problema não é a quantidade de resultados. O problema é o objeto que está sendo retornado. É isso que quis apresentar na minha questão. Um retorna object (que é o jQuery) e outro é retornado o HTMLInputElement, que é o input file independente de jQuery (é nativo do javascript). A sua resposta leva a entender que o problema é o jQuery ter retornado mais de um elemento, e isso não é a verdade. Ele poderia retornar até 100. Se usava o [0] na frente sempre retornar o HTMLInputElement
Foi por isso que dei o -1, porque não responde à pergunta
Algumas pessoas dão -1 sem motivo. Eu geralmente explico. Antigamente, eu também achava que se retornasse mais de um seria problema. Mas não é bem isso